1986-90: Tahun-tahun awal

Ferguson dilantik sebagai pengurus United di Old Trafford pada 6 November 1986. Beliau merasa resah dengan keadaan pemain-pemain seperti Norman Whiteside, Paul McGrath dan Bryan Robson yang kerap mabuk dan mempunyai tahap kecergasan yang rendah. Namun Ferguson berjaya mendisiplinkan pemain dan United mengakhiri musim di tangga ke-11. Kemenangan tunggal di tempat lawan mereka pada musim tersebut tiba di Anfield, yang mana United menewaskan Liverpool 1-0 - yang merupakan satu-satunya kekalahan tempat sendiri Liverpool pada musim itu yang mana mengakhiri harapan mereka mempertahankan gelaran liga. 3 minggu selepas pelantikannya, ibu Ferguson, Elizabeth meninggal dunia disebabkan kanser paru-paru ketika berusia 64 tahun. Ferguson melantik Archie Knox, pembantunya di Aberdeen sebagai pembantu beliau di Manchester United.

Pada musim 1987-88, Ferguson membawa masuk beberapa pemain, termasuklah Steve Bruce, Viv Anderson, Brian McClair dan Jim Leighton. Pemain-pemain baru tersebut nyata memberi sumbangan besar kepada United yang menamatkan musim di tempat kedua, 9 mata di belakang Liverpool. United dijangkakan akan bertambah baik selepas Mark Hughes kembali ke kelab setelah dua tahun di Barcelona, namun musim 1988-89 nyata mengecewakan apabila United menamatkan musim di tangga ke-11 dan tewas 1-0 di tempat sendiri kepada Nottingham Forest dalam pusingan keenam Piala FA.

Dalam persediaan menghadapi musim 1989-90, Ferguson mempertingkatkan kekuatan pasukan dengan membayar harga mahal bagi mendapatkan pemain tengah, Neil Webb dan Paul Ince. Ia juga termasuklah memecahkan rekod British pada ketika itu apabila mendapatkan pertahanan Gary Pallister dari Middlesbrough dengan bayaran perpindahan sebanyak £2.3 juta. Mereka bermula dengan baik dengan kemenangan 4-1 ke atas penyandang juara liga Arsenal, namun prestasi United mengalami penurunan. Pada September, United mengalami kekalahan memalukan 5-1 di tempat lawan kepada musuh setempat Manchester City. Ia mengakibatkan peminat dan jurnalis mendesak Ferguson dipecat, dengan Ferguson sendiri mengakui Disember 1989 sebagai detik paling pahit pernah dialaminya sepanjang kariernya.

Setelah tujuh perlawanan tanpa sebarang kemenangan, Manchester United diundi menentang Nottingham Forest di tempat lawan dalam pusingan ketiga Piala FA. Pada ketika itu, Forest beraksi baik dalam liga dan United dijangka akan tewas dalam perlawanan tersebut, diikuti dengan pemecatan Ferguson. Namun United menang 1-0 dan terus mara hingga ke final. Kemenangan tersebut sering dikatakan sebagai penyelamat karier Ferguson. United seterusnya memenangi Piala FA tersebut, menewaskan Crystal Palace 1-0 dalam final ulangan setelah terikat seri 3-3 dalam perlawanan pertama. Ini memberikan trofi pertama buat Ferguson selaku pengurus United. Prestasi pertahanan United yang teruk pada perlawanan pertama diletakkan pada bahu penjaga gol Jim Leighton, yang memaksa Ferguson menggugurkan beliau dan membawa masuk Les Sealey.

1990-93: Kejayaan sulung

Walaupun prestasi United dalam liga meningkat, namun mereka masih tidak konsisten dan menamatkan musim 1990-91 di tempat keenam. Walaupun selepas kemenangan Piala FA musim lalu, ramai yang masih skeptikal dengan kemampuan Ferguson untuk memenangi kejuaraan liga - sesuatu yang gagal dilakukan pengurus-pengurus United selepas zaman pengurus legenda Sir Matt Busby. United kemudiannya muncul naib juara dalam Piala Liga Inggeris, tewas 1-0 kepada Sheffield Wednesday. Seterusnya, United memenangi Piala Pemenang UEFA dengan menewaskan Barcelona 2-1. Selepas perlawanan itu, Ferguson berazam akan memenangi liga pada musim seterusnya.

Ketika pra-musim 1991-92, pembantu pengurus United, Archie Knox berhijrah ke Rangers untuk menjadi pembantu kepada Walter Smith, dan Ferguson mengambil jurulatih skuad remaja Brian Kidd menggantikan Knox.

Bagaimanapun, musim 1991-92 menyaksikan jangkaan Ferguson meleset. United memenangi Piala Liga dan Piala Super Eropah buat kali pertama, tetapi tewas dalam perebutan liga kepada Leeds United. Ferguson merasakan kegagalannya mendapatkan khidmat Mick Harford dari Luton telah menyebabkan United gagal memenangi liga, dan beliau nyata memerlukan dimensi tambahan bagi memastikan United memenangi liga pada musim seterusnya.

Ketika menghampiri musim 1992-93, Ferguson memulakan pemburuan penyerang baru. Setelah cubaannya untuk mendapatkan Alan Shearer dari Southampton gagal, Ferguson membayar Cambridge United £1 juta untuk penyerang berusia 23 tahun, Dion Dublin. Dublin merupakan satu-satunya pemain baru United musim panas itu.

Selepas permulaan yang perlahan, yang mana menyaksikan United menduduki tangga kesepuluh pada November, United tampak akan gagal dalam usaha memenangi liga. Namun, setelah pembelian penyerang Perancis Eric Cantona dari Leeds United dengan £1.2 juta, masa depan United dan Ferguson mula bersinar. Cantona membentuk gandingan mantap bersama-sama Mark Hughes dan membawa United ke puncak liga, mengakhiri penantian 26 tahun United sekaligus menjadi juara pertama bagi Liga Perdana, setelah penstrukturan semula. United menamatkan musim dengan kelebihan 10 mata di depan Aston Villa, yang mana kekalahan 0-1 mereka kepada Oldham Athletic pada 2 Mei 1993 memastikan kejuaraan buat United. Ferguson juga diundi sebagai Pengurus Terbaik Tahunan pada tahun itu.

1993-99: Dua kejuaraan berganda dan treble

Musim 1993-94 membawa lebih banyak kejayaan buat United. Ferguson membawa masuk Roy Keane, 22 tahun, dengan rekod perpindahan £3.75 juta sebagai pengganti jangka panjang untuk Bryan Robson yang berada di penghujung kariernya.

United mendahului kedudukan liga pada musim 1993-94 dari awal hingga akhir musim, dengan Cantona menjadi penjaring terbanyak dengan 25 gol dalam keseluruhan pertandingan biarpun dibuang padang sebanyak dua kali dalam masa 5 hari pada Mac 1994. United turut mara ke final Piala Liga Inggeris namun tewas 1-3 kepada Aston Villa yang diuruskan oleh bekas pengurus United, Ron Atkinson. Dalam final Piala FA, United membenam Chelsea 4-0 dan melengkapkan kejuaraan berganda United musim tersebut. Pada akhir musim, Ferguson membawa masuk David May daripada Blackburn Rovers dengan yuran sebanyak £1.2 juta.

Musim 1994-95 adalah musim agak sukar buat Ferguson. Cantona menyerang seorang penyokong Crystal Palace dalam perlawanan di Selhurst Park, yang menyebabkannya digantung 8 bulan disertai dengan 120 jam khidmat komuniti. Bagaimanapun, United berjaya mendapatkan penyerang prolifik Newcastle United, Andy Cole dengan bayaran perpindahan yang mencatatkan rekod Britain, £7 juta dengan pemain sayap muda Keith Gillespie menghala ke Newcastle sebagai pertukaran.

United terlepas gelaran liga setelah sekadar mencatatkan keputusan seri 1-1 dengan West Ham United pada hari terakhir perlawanan, yang mana kemenangan akan memahkotakan mereka sebagai juara liga. United juga tewas dalam perlawanan akhir Piala FA, 0-1 di tangan Everton.

Ferguson dikritik hebat pada musim panas 1995 apabila tiga daripada pemain utama United dibenarkan untuk berpindah dan tiada sebarang pengganti yang dibeli. Paul Ince berpindah ke Internazionale dengan bayaran sebanyak £7.5 juta, penyerang Mark Hughes secara mengejut dijual ke Chelsea dengan £1.5 million dan Andrei Kanchelskis dijual ke Everton. Nyata Ferguson merasakan bahawa United mempunyai beberapa pemain muda yang dianggapnya sudah bersedia untuk bermain dalam pasukan utama. Dikenali sebagai "Fergie's Fledglings", mereka yang antaranya terdiri daripada Gary Neville, Phil Neville, David Beckham, Paul Scholes dan Nicky Butt, kemudiannya menjadi tunjang utama kelab pada masa hadapan.

Apabila United tewas 1-3 dalam perlawanan pertama liga di tangan Aston Villa, media nyata mengkritik hebat Ferguson dan mengenepikan peluang United memenangi gelaran liga disebabkan kebanyakan pemain kesebelasan utama United terdiri daripada pemain muda dan kurang berpengalaman. Bagaimanapun, pemain-pemain tersebut bermain baik dan United memenangi lima perlawanan seterusnya.

Kepulangan Cantona dari penggantungan memberikan tonik tambahan buat United, bagaimanapun United mendapati mereka berada 14 mata di belakang pendahulu liga Newcastle United. Bagaimanapun, beberapa siri kemenangan pada awal 1996 menyaksikan jurang tersebut semakin mengecil dan pada awal Mac United mendahului kedudukan liga. Ia amat berbeza dengan Newcastle yang mengalami kejatuhan prestasi, yang mana pengurus mereka, Kevin Keegan, tampak tertekan dengan perebutan gelaran. Ia mencapai kemuncaknya setelah permainan minda Ferguson, yang amat gemar dilakukannya, memberi kesan kepada Keegan. Kejayaan liga United disahkan pada hari terakhir musim, dan diikuti dengan kejayaan menjulang Piala FA, menewaskan Liverpool 1-0 hasil jaringan babak akhir Cantona.

Musim 1996-97 menyaksikan Ferguson membawa United menjulang gelaran liga keempat dalam lima musim. Pada akhir Oktober, mereka tewas tiga perlawanan berturut-turut dan dibolosi 13 gol. Malah United juga gagal meneruskan rekod 40 tahun tanpa kalah di tempat sendiri pada peringkat Eropah setelah dikejutkan oleh kelab Turki, Fenerbahce. Namun mereka mara ke separuh akhir Liga Juara-Juara Eropah, yang mana mereka disingkirkan oleh kelab Jerman, Borussia Dortmund. Pada akhir musim, Cantona membuat keputusan mengejut bersara daripada bola sepak pada usia 30 tahun.

Ferguson membuat dua pembelian pada pra-musim 1997-98, penyerang England Teddy Sheringham, dan pertahanan Denmark Henning Berg. Bagaimanapun United gagal memenangi sebarang piala dengan Arsenal, di bawah pengurus baru Arsene Wenger, menjulang gelaran liga musim itu. Wenger kemudiannya terlibat dengan permusuhan berpanjangan dengan Ferguson. Pada musim panas 1998, penyerang Dwight Yorke, pertahanan kental Jaap Stam, dan pemain sayap Jesper Blomqvist menyertai United.

Pada Disember 1998 pembantu pengurus Brian Kidd menerima tawaran untuk menguruskan Blackburn Rovers dan Ferguson merekrut Steve McClaren daripada Derby County sebagai pengganti. Pasukan Kidd akhirnya tersingkir ke divisyen bawahan setelah diikat seri oleh United 0-0.

Musim 1998-99 menyaksikan United menjulang kejuaraan "treble" yang meliputi Liga Perdana Inggeris, Piala FA Inggeris dan Liga Juara-Juara Eropah. Ketika pusingan separuh akhir Liga Juara-Juara, United melepaskan dua gol awal kepada Juventus sebelum Roy Keane, yang digantung kemudiannya dari aksi final, menyuntik inspirasi buat United untuk bangkit membenam Juventus 3-2 dan mara ke final. Pada separuh akhir Piala FA, United bertemu musuh tradisi Arsenal dan tampak akan disingkirkan setelah Roy Keane dibuang padang dan Arsenal memperoleh sepakan penalti saat akhir. Bagaimanapun Peter Schmeichel menyelamatkan sepakan Dennis Bergkamp, dan dalam masa tambahan Ryan Giggs menjaringkan gol yang boleh disifatkan sebagai gol tercantik dalam sejarah kejohanan dan membawa United ke final. Mereka seterusnya menewaskan Newcastle 2-0 dalam final hasil jaringan Teddy Sheringham dan Paul Scholes. Paling diingati adalah kejayaan Eropah, yang mana pada minit ke-90 United ketinggalan 0-1 di Nou Camp kepada Bayern Munich hasil sepakan percuma Mario Basler. Namun ketika masa kecederaan 3 minit yang diberikan pengadil Pierluigi Collina, pemain gantian Teddy Sheringham menyamakan kedudukan dan masa tambahan nampak semakin nyata. Namun, ketika tinggal beberapa saat sebelum tamat masa sebenar, seorang lagi pemain gantian Ole Gunnar Solskjaer menjaringkan gol kemenangan dan mencipta sejarah buat United.

Pada 12 Jun 1999, Ferguson menerima darjah kebesaran British atas pencapaiannya dalam bola sepak.

1999–2002: Gelaran hat-trick, perancangan persaraan

Ferguson membeli Mark Bosnich dari Aston Villa dan pemain Itali, Massimo Talibi untuk menggantikan Schmeichel yang bertindak untuk meninggalkan United selepas 8 musim. Selepas perlawanan empat seterusnya, yang terakhir kekalahan 5-0 kepada Chelsea pada Oktober menyebabkan Ferguson tidak memilih penjaga gol itu lagi. United menamatkan musim 1999-00 sebagai juara, dengan tiga kekalahan. Pada Disember 1999, kelab itu memenangi Piala Intercontinental di Tokyo selepas menewaskan Palmeiras. United gagal mengekalkan gelaran Liga Juara-Juara Eropah, apabila tewas di perlawanan suku akhir menentang Real Madrid. Ferguson menguatkan pasukan dengan menandatangani Fabien Barthez dari Monaco untuk £7.8 juta. Beliau juga meninjau perkembangan Ruud van Nistelrooy, "pemain yang penuh berkaliber". Ferguson menandatangani beliau pada April 2001, untuk rekod British sebanyak £19 juta.

Pada musim 2000-01, United mengekalkan kejuaraan liga untuk musim ketiga, menjadi hanya pihak keempat untuk melakukannya. Percapaian itu tidak berapa mendapat sambutan apabila tidak berlaku sebarang perjanjian antara Ferguson dan lembaga kelab. Ini menjadikan Ferguson tidak fokus untuk permainan dan menyangkakan dia akan meninggalkan kelab itu pada musim itu apabila keberengkalian tiada kontrak akan ditawarkan kepada beliau pada hujung musim. Walau bagaimanapun, kedua-dua pihak mencapai satu perjanjian dan Ferguson menyambung kontrak, beliau juga menyatakan atas sebab sokongan keluarga, beliau kekal sebagai pengurus Manchester United.

Pada Mei 2001, McClaren meninggalkan United untuk menjadi pengurus Middlesborough, Jimmy Ryan dinamakan sebagai pengganti pembantu pengurus Ferguson. United sekali lagi memecah rekod pembeliau apabila membeli Juan Sabastian Veron dari Lazio untuk £28.1 juta. Pada Ogos 2001, Stam dipindahkan ke Lazio untuk £16 juta, disebabkan atas alasan pemotongan gaji. Ferguson menyatakan bahawa kesalan dalam menjual Stamp pada lapan tahun berikutnya.

Kelab itu mempunyai permulaan musim yang teruk dan menduduki tangga kesembilan selepas tewas di tempat sendiri menentang West Ham pada Disember 2001. Pada malam Krismas, Ferguson telah membuang hasrat persaraannya, beliau terus diyakinkan untuk kekal di United. Apabila Ferguson mengumumkan persaraannya pada Februari 2002, United terus meningkat. Pasukan itu memenangi 13 daripada 15 perlawanan, menduduki tangga ketiga dalam liga dibelakang Arsenal dan Liverpool. United gagal di Eropah apabila tewas menentang Bayer Leverkusen. Kekalahan di Eropah dan Piala FA menyebabkan kelab itu tidak memenangi sebarang trofi, Ferguson menyalahkan dirinya atas kesilapan persaraan beliau memperi impak negatif kepada kelab.

2002–2006: Bina semula

Pada Jun 2002, Ferguson melantik Carlos Queiroz sebagai pembantu baharu, pengesyoran dari Andy Roxburgh, ini disebabkan United ingin meninjau pemain bola hemisfera selatan dan mahukan jurulatih berbilang bahasa maka Queiroz terus dilantik. Pada Julai 2002, United membayar £29.3 juta untuk Rio Ferdinand dari Leeds United. Memecahkan rekod British dan Ferguson langsung tidak risau.

Pada musim 2002-03, United mengalami kesukaran pada awal musim, paling teruk dalam masa 13 tahun. Beberapa pemain telah mengalami pembedaran menjadikan satu pertaruhan kecil untuk Ferguson, kekalahan kepada Manchester City menyebabkan pasukan ini mengubah cara permainan. Reputasi United meningkat pada musim itu walaupun ditewaskan oleh Liverpool dalam Piala Liga 2003 dan mereka berjaya mengatasi Arsenal untuk memenangi kejuaraan liga untuk kali kelapan pada Mei 2003. Pasukan itu ditewaskan pada perlawanan suku akhir oleh Real Madrid dalam Liga Juara-Juara Eropah.

Selepas semusim di United, Queiroz pergi menguruskan Real Madrid pada Jun 2003 dan Ferguson tidak menandatangani sesiapa untuk dijadikan sebagai pengganti. Pada musim panas, Beckham berpindah ke Real Madrid manakala Veron sertai Chelsea. United dalam masa yang membina semula pasukan; Tim Howard menggantikan Barthez, Kleberson, Eric Djemba-Djemba dan Cristiano Ronaldo ditandatangani. Ronaldinho hampir ditandatangani United tetapi gagal mencapai persetujuan.

Pada Disember 2003, Ferdinand dikenakan hukuman untuk lapan bulan apabila gagal menghadirkan diri dalam ujian dadah, Ferguson menyalahkan penguji dadah kerana tidak mencari Ferdinand. Tanpa kehadiran Ferdinand, pertahanan United agak mundur di Liga Perdana pada musim 2003-04; pasukan itu berada di kedudukan ketiga belakang "Tanpa Tewas" Arsenal dan Chelsea. Di Eropah, mereka kalah di tangan pemenang Porto, tetapi United menamatkan musim itu dengan kemenangan Piala FA mengalahkan Millwall 3-0 dalam perlawanan akhir.

Pada permulaan musim 2004-05, Wayne Rooney telah ditandatangani dan menjadi pemain muda paling mahal yang ditandatangani lebih £20 juta, dan pertahan Argentina, Gabriel Heinze menyertai United manakala Ronaldo meneruskan prestasinya yang mantap. Tetapi kekurangan serangan selepas van Nistelrooy disahkan cedera menyebabkan pasukan itu berada di tempat ketiga untuk empat musim. Mereka tewas Piala FA kepada Arsenal dalam penalti, tewas kepada AC Milan dalam Liga Juara-Juara dan kalah kepada Chelsea (pemenang liga) dalam Piala Liga. Ferguson menang dalam perlawanan ke-1000 menentang Olympique Lyonnais dalam keputusan 2-1.

Ferguson bersiap sedia untuk musim 2005-06 tetapi digangu oleh pemegang saham John Magnier apabila dia dan J.P. McManus bersetuju untuk menjual saham mereka kepada Malcolm Glazer, yang menunjukkan Glazer mempunyai kuasa penuh terhadap kelab itu. Walaupun mendapat protes dari peminat, dan gangguan untuk Ferguson melengkapkan pasukan, United berjaya menandatangani Edwin van der Sar dan Park Ji-Sung untuk mengatasi masalah penjaga gol dan pemain tengah.

Pada 18 November, Roy Keane meninggalkan kelab itu apabila tamat kontrak. United gagal untuk layak ke perlawanan kalah mati dalam Liga Juara-Juara Eropah. Pada pemindahan musim bulan Januari, United menandatangani Nemanja Vidic dan Patrice Evra; United berjaya memenangi kedudukan kedua dalam liga, dibelakang Chelsea. Kedudukan Ruud van Nistelrooy di United agak terancam apabila tidak bermain dalam perlawanan akhir Piala Liga, dan meninggalkan kelab itu pada akhir musim. United memenangi Piala Liga pada musim itu.

Liga Juara-Juara Eropah Kedua

Pada 2006, Michael Carrick telah ditandatangani untuk menggantikan tempat Roy Keane dengan nilai £18 juta; United memulakan musim itu dengan baik, dan untuk kali pertama mereka memenangi empat perlawanan pertama liga, permulaan terbaik United sejak 1985. United membuat impak dalam musim pemindahan Januari 2006; Patrice Evra dan Nemanja Vidic hadir dengan kekuatan yang kuat bersama pemain sedia ada, Rio Ferdinand dan Gary Neville. Carrick yang menstabilkan posisi tengah United mendiamkan segala persoalan tentang beliau, membina satu perkongsian bersama Paul Scholes. Park Ji-Sung dan Ryan Giggs telah menjadi pemain-pemain yang bernilai dalam pasukan termasuk kekuatan serangan Wayne Rooney dan Cristiano Ronaldo.

Ferguson menyambut 20 tahun bersama Manchester United pada 6 November 2006, dihadiri oleh pemain-pemain Manchester United, Arsene Wenger, Roy Keane, dan bekas pemain United. Pada 23 Disember 2006, Cristiano Ronaldo menjaringkan gol ke-2000 Manchester United dibawah bimbingan Ferguson menentang Aston Villa. Dalam masa sekejap, United memenangi Liga Perdana tetapi gagal menjuarai Piala FA apabila Chelsea memenangi piala itu di Wembley. United sampai ke perlawanan separuh akhir Liga Juara-Juara Eropah , merekodkan kemenangan 7-1 menentang Romain dalam perlawanan suku akhir tetapi tewas kepada AC Milan dalam separuh akhir di San Siro.

Pada musim 2007-08, Ferguson menandatangani beberapa pemain seperti Owen Hargreaves dari Bayern Munich, pemain sayap Portugis Nani, dan pemain tengah Brazil Anderson, United melengkapkan pasukan dengan menandatangani Carlos Tevez dari West Ham United. United mengalami musim yang sukar selepas tewas 1-0 kepada Manchester City. Walau bagaimanapun, United pulih dan mula mengejar Arsenal untuk gelaran takhta liga.

Pada 16 Februari 2008, United menewaskan Arsenal 4-0 dalam Piala FA di Old Trafford tetapi ditewaskan oleh Portsmouth di perlawanan suku akhir pada 8 Mac, tewas 1-0. Ferguson menyalahkan pengadil atas kekalahan itu dan menyebabkan beliau didenda oleh FA, ini merupakan kali kedua beliau diberi hukuman. Pada 11 Mei 2008, Ferguson membawa United ke gelaran kesepuluh United dalam liga, 25 tahun selepas beliau membawa Aberdeen mengalahkan Real Madrid untuk Piala Juara-Juara Eropah. Persaingan sengit antara Chelsea untuk gelaran terpamer sengit apabila jurang gol menjarakkan pasukan ini apabila Chelsea hanya seri 1-1 manakala United memenangi 2-0 terhadap Wigan Athletic, yang diuruskan oleh bekas pemain United, Steve Bruce.

Pada 21 Mei 2008, Ferguson memenangi Piala Eropah bersama United apabila menewaskan Chelsea 6-5 dalam penalti, berikutan seri 1-1 selepas perlawanan masa tambahan dalam perlawanan pertama pasukan-pasukan British dalam Liga Juara-Juara. Cristiano Ronaldo gagal menjaringkan gol bermakna Terry boleh memberikan kemenangan kepada Chelsea tetapi Terry gagal menjaringkan gol, menyebabkan Chelsea gagal untuk memenangi piala itu dan ditamatkan apabila van der Sar membatalkan gol Nicolas Anelka yang memberi trofi kepada United untuk kali kedua dibawah Ferguson dan untuk kali ketiga kepada United.

Dua gelaran liga dan Piala Liga

Walaupun mempunyai permulaan yang tidak baik pada musim 2008-09, United sekali lagi memenangi liga, menjadikan Ferguson pengurus pertama dalam sejarah Liga Perdana untuk memenanginya sebanyak tiga kali. Ferguson yang memenangi 11 gelaran liga untuk United, dan pada 2008-09, mereka menandingi rekod Liverpool dalam kejuaraan liga sebanyak 18 kali keseluruhan. Mereka juga menenangi Piala Liga apabila menang penalti terhadap Tottenham Hotspur.

Mereka bertanding dalam Liga Juara-Juara Eropah 2009 akhir menentang FC Barcelona pada 27 Mei 2009 tetapi tewas 2-0.

Pada musim 2009-10, Ferguson menambah Piala Liga dalam senarai kepujian apabila United menewaskan Aston Villa 2-1 dalam Wembley pada 28 Februari 2010. Walau bagaimanapun, beliau bermimpi untuk Kejuaraan Eropah ketiga tetapi gagal apabila tewas kepada Bayern Munich. Tetapi, impian untuk memenangi kejuaraan ke-19 tewas apabila Chelsea mengalahkan mereka untuk kejuaraan liga, menewaskan Wigan 8-0 dan kemenangan United 4-0 terhadap Stoke tidak bermakna.

Pada 8 Ogos 2010, United menambah satu lagi Perisai Komuniti FA apabila menewaskan Chelsea 3-1 di Wembley. Pada 19 Disember 2010, Ferguson menjadi pengurus paling lama di United apabila mengambil alih rekod Matt Busby selama 24 tahun, 1 bulan dan 13 hari. Mengakhiri musim dengan kemenangan kesembilan belas untuk United. United tiba ke Liga Juara-Juara Eropah 2011 tetapi tewas 3-1 kepada kelab Sepanyol, FC Barcelona. Edwin van der Sar, Gary Neville dan Paul Scholes bersara pada 2011 menyebabkan Ferguson menandatangani Phil Jones dari Blackburn Rovers, Ashley Young dari Aston Villa dalam £17 juta seorang, dan penjaga gol David de Gea dari Atletico Madrid untuk £19 juta.

Pada 2 September 2012, Ferguson menjadi pengurus United dalam liga untuk perlawanan ke-1000 menentang Southampton, kemenangan 3-2 atas sumbangan Robin Van Persie. Dua minggu kemudian, beliau memenangi perlawanan ke-100 dalam Liga Juara-Juara Eropah menentang Galatasaray untuk keputusan 1-0.

Persaraan

Pada 8 Mei 2013, Ferguson mengumkan bahawa beliau akan bersara sebagai pengurus United pada akhir musim tetapi akan kekal sebagai penasihat kelab. The Guardian mengumumkan persaraan itu sebagai "pengakhiran satu era" manakala Presiden UEFA, Michel Platini menyatakan Ferguson seorang yang "benar-benar seorang bervisi". Perdana Menteri British, David Cameron menggambarkan Ferguson sebagai "orang hebat dalam bola sepak British". Bekas pemain United, Paul Ince dan Ryan Robson bersetuju bahawa Ferguson membuat keputusan untuk bersara pada Disember 2012 tetapi sukar untuk memberitahu pelan beliau itu.

Ferguson mengeluarkan autobiografi beliau kedua pada Oktober 2013 dinamakan My Autobiography.

Pada Januari 2014, Ferguson dilantik sebagai Duta Besar Kejurulatihan UEFA, dan menyatakan bahawa ianya merupakan "kepujian dan keistimewaan" untuk diberi jawatan itu. Pada April 2014, Ferguson menjadi seorang pengajar di Universiti Harvard dan memberi ceramah bertajuk "Bisnes Hiburan, Media dan Sukan".